В 1882 году, после Кукуевской катастрофы, во время которой из-за размыва почвы потерпел крушение железнодорожный развал, он первым из числа журналистов прибыл на место крушения, участвовал в разборе завала несколько недель и отправлял репортажи в газету. Он же был автором репортажей о пожаре на фабрике Морозовых и о бездомных животных в Москве.
Одним из самых интересных мест для него была Сухаревка. Для Гиляровского это был совершенно особый мир, здесь по воскресеньям кипел торг, на который как на праздник шла вся Москва. Гиляровский любил смотреть на эту галдящую орду, а иногда и сам зазывал зевак. Он не только обладал особым обаянием и без особых усилий располагал к себе людей, но и умел извлекать из всего выгоду. Так однажды он продал подделку картины Репина. На следующий день, после встречи с самим художником, покупательница вернула картину, на которой красовалась надпись: «Это не Репин» и подпись самого Ильи Репина. После этого картину удалось продать в 10 раз дороже, благодаря автографу художника.
После «Московского листка» Гиляровский был приглашен в «Русские ведомости», чтобы оживить отдел хроники. Его уже давно привлекала Хитровка: он много лет изучал трущобы и часто посещал это место, заводил новые знакомства. Здесь подрядчики нанимали артели приезжих рабочих, здесь же царствовали барышники, карманники, просто беглые каторжники. Никакая власть не смела сунуться в эти мрачные бездны, но его туда тянуло: Гиляровского волновали исковерканные судьбы и драмы Хитровки. Его память крепко удерживала множество лиц и характеров, поэтому, когда в 1902 году Московский художественный театр взялся ставить пьесу Горького «На дне», Гиляровского попросили сводить актеров на Хитровский рынок и «познакомить их с прототипами».
В 1896 году во время народного гулянья по случаю коронации Николая II Гиляровский едва не погиб в давке, став очевидцем катастрофы на Ходынском поле. Репортаж об этой трагедии был опубликован им через день после случившегося. Очерк «Ходынка» был напечатан в газете «Русские ведомости». Гиляровский оказался единственным журналистом официальных газет, который не побоялся описать происходящее, и многие читатели увидели в Ходынской трагедии преддверие других необратимых и страшных событий.
Умер Гиляровский в 1935 году, оставив после себя огромное наследие. Его работы о Москве, в которых мастерски передан дух времени и его ценности, являются важным вкладом в жанр документальной прозы. Уникальный подход к журналистике, благодаря которому достоверные описания реальности сочетались с литературным стилем, положил начало исследовательской журналистике в России. Освещение важных социальных тем, глубокий анализ, индивидуальный подход и использование личного опыта сделали Гиляровского эталонным журналистом и примером для подражания на много поколений вперед.